Montgomery arbeitete oft mit seinen Brüdern Buddy (Charles F.) und Monk (William H.) sowie mit dem Organisten Melvin Rhyne zusammen. Seine Aufnahmen bis 1965 waren auf Hard Bop, Soul Jazz und Post Bop ausgerichtet, aber um 1965 begann er, mehr Pop-orientierte Instrumentalalben aufzunehmen, die im Mainstream Erfolg hatten. Sein späterer Gitarrenstil beeinflusste Jazz Fusion und Smooth Jazz.
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